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Dans l'Antiquité, la ville était un important port fluvial et un nœud routier entre Florence et Pise.
Le cœur historique est la Piazza Farinata degli Uberti, entourée d'arcades, au centre la fontaine de Luigi Pampaloni et les quatre lions squattant qui lui ont valu le nom de Piazza del Leoni.
Sur la Piazza dei Leoni se trouvent les bâtiments les plus importants: La Collégiale de San Andrea, exemple d'architecture romane, le Palais Gibelin et le Palais Préétorien.